Я использую экземпляр Amazon EC2 Windows 2008 Datacenter Edition. Пару раз пытался запустить на нем обновление Windows, но оно просто зависает. Обновляется ли версия Datacenter как-то централизованно или мне все еще нужно исправлять мой отдельный экземпляр?
Нет
Вы должны сами их исправить. Не думаю, что зависание связано с EC2. Есть что-нибудь в журналах ошибок (eventvwr)?