У нас Apache Tomcat работает на Windows Server 2008. Есть ли проблема с установкой IIS на тот же компьютер?
Это не должно быть проблемой.
Существует модуль для IIS, который позволит вам обслуживать tomcat через IIS. Таким образом, вы можете использовать порт 80 или 443 для всего.
http://tomcat.apache.org/connectors-doc/reference/iis.html
Когда вы размещаете несколько приложений на одном сервере, существует небольшая угроза безопасности, поскольку брешь в безопасности любого приложения может позволить злоумышленнику взломать оба приложения.
Вам нужно будет либо привязать их к разным IP-адресам, либо к разным портам.
Если я правильно помню, порт Tomcat по умолчанию 8080? Если он все еще работает 8080 тогда они будут жить бок о бок довольно хорошо. В противном случае вам нужно будет добавить второй IP-адрес в вашу установку Windows и привязать Tomcat к одному, а IIS - к другому.