Теоретически, могу ли я заблокировать службу, работающую на порту x, запустив с ней другую службу на x? Вернет ли он два ответа или один большой смешанный ответ?
Нет, не можешь. Вы можете одновременно привязать только одну службу / процесс к данному порту.