Этот сервер Exchange 2003 находится за брандмауэром с виртуальным SMTP-сервером, который прослушивает порт 465 и прикрепляет сертификат SSL от Comodo к виртуальному серверу. Однако при попытке отправки из Apple Mail.app 4.x и Outlook 2011 для Mac соединение никогда не завершается (тайм-аут). Как ни странно, такая же настройка работает и с Thunderbird. У меня вопрос:
Я считаю, что ваша проблема заключается в использовании нестандартного порта.
RFC 4409, RFC 3207, и RFC 2476 может помочь вам.
Почти вся маршрутизация почты (по крайней мере, в той мере, в какой я с ней имел дело) выполняется через порт 25 с использованием TLS поверх стандартного SMTP, и клиенты, вероятно, не будут отправлять сообщения на другой порт, если вы не сообщите об этом.
Также есть информация из этот сайт:
Порт 465 показывает Приложение А нестандартного стандарта 1996 г. Протокол SSL версии 3.0 как «Простой протокол передачи почты с SSL». К сожалению, он не зарегистрирован для SMTP, он зарегистрирован для URD - «URL Rendesvous Directory для SSM» от Cisco. Рекомендуемый подход, по крайней мере для аутентификации, - использовать шифрование START TLS на порту отправки 587.
Ссылка в приведенной выше цитате мертва, но вот этот вроде работает.
Еще одна информативная ссылка на форум Вот.
Поменял порт с 465 на 587 и отправка заработала. Я предполагаю, что произошло то, что клиенты Apple Mail.app и Microsoft Outlook 2011 (Mac) пытались подключиться к порту 465, но не выдавали команду STARTTLS, которая требовалась SMTP-серверу Exchange, но когда он был переключен на 587, клиенты отчасти «знали» "им пришлось дать команду STARTTLS.