Есть ли какие-то особые проблемы, которых нужно остерегаться? Это для моей машины разработки, поэтому я буду выполнять отладку как для SQL Express 2008, так и для SQL Server 2008. Используется ли одна и та же SSMS для подключения к экземплярам каждого из них или SQL Express предоставляет свою собственную экспресс-версию?
Никаких проблем быть не должно. Он будет установлен как отдельный экземпляр, чтобы две установки не мешали друг другу. Вы можете подключиться к экземпляру Express с помощью тех же инструментов, но при этом будут ограничены функциональные возможности (без агента SQL Server и т. Д.).