sudo с последующей другой командой в ssh heredoc не работает

Это мой сценарий:

#!/bin/sh

echo "I'm local"

ssh -t -t remote.server << 'EOF'
    sudo echo "I'm remote and sudo"
    echo "I'm remote but not sudo"
    exit
EOF

Это просто не работает, возможно, потому что строка echo "I'm not sudo" предоставляется как пароль.

Как заставить его работать без:

ввод пароля непосредственно в скрипт
включение sudo без пароля или
делать все sudo?

Или, может быть, мой подход совершенно неправильный или необычный для этой цели?

На мой взгляд, единственный способ - разделить на две отдельные команды ssh:

#!/bin/sh

echo "I'm local"

ssh -t remote.server "sudo echo \"I'm remote and sudo\""
ssh -t remote.server "echo \"I'm remote but not sudo\""

Перенаправление, которое вы используете, всегда будет перенаправлять на команду весь блок и не будет ждать успеха (или неудачи) какой-либо подкоманды.