Я хотел бы обновить версию моей машины, на которой установлен Microsoft Sql Server 2014, сертифицирована ли она для Windows Server 2016? Я не хочу проблем с помощью MS ...
Да, поддерживается.
Здесь вы можете найти полную матрицу совместимости: https://technet.microsoft.com/en-us/library/ms143506(v=sql.120).aspx.