Если в блоке сценария postrotate есть ошибки, где они регистрируются в Ubuntu?
Я почти уверен, что любые ошибки просто сбрасываются в stderr. У вас должна быть возможность перенаправить ваш postrotate в файл с базовым перенаправлением ввода-вывода. Я не уверен, есть ли в Ubuntu такой же файл, но должен быть эквивалент следующего;
Глядя в мой /etc/logrotate.d/syslog, Я вижу, что /bin/kill stderr команды перенаправляется на /dev/null. Нет причин, по которым его нельзя было изменить на обычный файловый дескриптор.
/bin/kill -HUP `cat /var/run/syslogd.pid 2> /dev/null` 2> /dev/null || true