Я использую squid как частный прокси-сервер, но когда многие пользователи его используют, иногда он выдает ошибку http 500
Скорее всего, ваш файл конфигурации squid (вероятно, /etc/squid/squid.conf) включает acl для ограничения подключения, что-то вроде
acl maxuserconnections maxconn 3
Вы можете попытаться найти это, используя
grep maxconn /etc/squid/* -R
Если вы настроили соответствующий maxconn acl, не забудьте перезапустить squid (/etc/init.d/squid restart или аналогичный, в зависимости от вашей установки).