Я запускаю инструмент Process Monitor из sysinternals и вижу много сбоев в IIS (w3wp.exe) с операцией QueryFile с результатом «NO SUCH FILE». Все они - изображения в каталоге тем приложений с добавленным файлом web.config!
пример: C: \ inetpub \ wwwroot \ mywebapp \ App_Themes \ blueTheme \ images \ icon.png \ web.config