Chrome находится в Windows 7, прокси - Squid в Ubuntu. Я использую самоподписанный сертификат, его ЦС уже добавлен в список доверенных, поэтому сертификат также отображается как доверенный Windows. Cname в сертификате настроено на IP-адрес прокси. Но Chrome продолжает отвергать это. Куда его добавить и какой сертификат? CA или прокси? Я нашел похожие вопрос, но это не мой случай.
Вам необходимо установить в Trusted Root Certification Authorities, см. https://docs.diladele.com/administrator_guide_stable/https_filtering/install_certificates/win_ie_chrome.html
Вы следовали https://docs.diladele.com/faq/squid/sslbump_squid_windows.html?