Почему сообщения электронной почты этого пользователя SMTP-AUTH исчезают при отправке в некоторые группы?

У меня есть пользователь "Боб" с интересной проблемой. Ему нужно отправить в группу рассылки «group», но у него проблема с исчезновением электронных писем. С точки зрения клиента (SMTP-AUTH с TLS на порте MSA) все прошло успешно. Боб аутентифицируется, и сервер Exchange принимает сообщения электронной почты. Однако затем сервер Exchange не может их доставить (отслеживание сообщения показывает «FAIL» в «ROUTING», пока не удалось получить ничего более подробного, чем это). Вроде достаточно просто, но при тестировании вариантов становится интереснее:

• Боб может отправить на любой физическое лицо пользователь на Exchange просто отлично через SMTP-AUTH.
• Боб может отправить группе штраф через Exchange электронная почта интерфейс.
• Боб может отправлять несколько Другой группы отлично через SMTP-AUTH.
• любой новый группы, которые я добавляю (для тестирования), Боб не может отправлять сообщения через SMTP-AUTH, происходит сбой, как указано выше (но отлично работает через веб-почту).
• Если я поменяю свои учетные данные в программе вместо учетных данных Боба, группа получит штраф.
• Если я создаю нового пользователя (для тестирования) и использую эти учетные данные, он не может отправить группе с ошибкой аутентификации, возвращаемой клиенту, но отправляет отдельным лицам в порядке!

Я здесь как бы в растерянности, это такой специфический набор обстоятельств, что я даже не могу придумать механизм на сервере, который мог бы это вызвать. Кажется, что разрешения каким-то образом связаны, но почему одна форма отправки может быть успешной, если другая не работает только в этих очень конкретных случаях?