Кто-нибудь знает, как открыть SMTP-разговор с почтовым сервером (через порт SSL, а не 25/110) и просмотреть информацию для сертификата SSL, используя команды SMTP?
Вы не сможете получить какую-либо полезную информацию только с помощью команд SMTP. Вам нужно будет использовать что-то, что понимает SSL, например s_client из OpenSSL. Примерно так должно работать:
$ openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect 1.1.1.1:25
Если это сервер Exchange, вы также можете попробовать https://www.testexchangeconnectivity.com/