Если вы свяжете объект групповой политики с подразделением, предназначенным для распространения, скажем, Excel 2007, и на половине компьютеров в этом подразделении это программное обеспечение уже установлено, будет ли объект групповой политики достаточно умен, чтобы заметить, или он заставит установить все компьютеры в OU все равно?
Это действительно зависит от сообразительности MSI. Установка запускается в любом случае, независимо от того, установлено ли программное обеспечение уже или нет (с очевидным исключением, что оно не будет запускаться, если оно было установлено той же групповой политикой). В большинстве случаев вы должны увидеть, что происходит восстановление / переустановка приложения.
Если вам нужно что-то с более сложными проверками, вы можете взглянуть на WPKG - это скриптовый движок для развертывания программного обеспечения, который позволяет вам выбирать, устанавливать ли в зависимости от результатов проверки.
Афаик это зависит от предыдущей установки. Если он такой же, как опубликованный GPO, он будет достаточно умным. Во всех остальных случаях могут быть проблемы.