Как разместить несколько веб-сайтов SSL (все поддомены) с использованием правил для входящих подключений ISA с 1 внешним IP-адресом?
Я думаю что-то вроде вариант 2 в этом вопросе может работать?
Как минимум, вам понадобится сертификат сервера, который поддерживает подстановочные знаки (если оба имени хоста находятся в одном домене DNS) или сертификат с более чем одним именем (если нет).
Как только вы его получите, оставшееся будет довольно легко.
В дополнение к использованию подстановочного знака или сертификата SAN вам потребуется настроить заголовки хоста SSL в IIS: http://www.sslshopper.com/article-ssl-host-headers-in-iis-7.html