ISA 2006 может работать на 32-битной / 64-битной Windows Server 2008?
Нет.
ISA использует драйвер режима ядра для выполнения своих функций брандмауэра, который несовместим с Server 2008 (который имеет совсем другой сетевой стек).
Выпущен Forefront Threat Management Gateway (TMG) 2010, это новая версия ISA. Поддерживается на 2008 x64.
Сервер ISA (Internet Security and Acceleration) предоставляет две основные службы: корпоративный брандмауэр и веб-прокси. ISA работает в Windows Server 2006 или выше.