Настройка Monit для отправки почты через Office365

Я пытаюсь настроить контролировать для отправки электронных писем через Office365. Вот соответствующая конфигурация:

set mailserver smtp.office365.com port 587 username "username" password "password" using tlsv1 with timeout 30 seconds

К сожалению, это не работает. Вот соответствующая ошибка из /var/log/monit.log:

[PST Feb 27 06:40:48] error : Sendmail error: 534-5.7.9 Please log in with your web browser and then try again. Learn more at

(Да, ошибка усечена.)

Учетные данные верны - я успешно использовал их для входа в Office 365 / Outlook. Я также использовал эту учетную запись для отправки почты через приложение Rails, поэтому я предполагаю, что проблема с конфигурацией находится на стороне Monit, а не Microsoft.

Похоже, кто-то столкнулся с подобным препятствием Вот. Хотя я не могу найти никакой документации, подтверждающей, что Monit поддерживает TLS v1.1, я был бы удивлен, если бы это не было (спецификации сейчас 8 лет).

Что-то мне не хватает?

«504 5.7.4 Нераспознанный тип аутентификации» - это ответ на ваш запрос. Это означает, что вы запрашиваете доступ через тип аутентификации, который не поддерживается соединением.

Я не знаком с MONIT, поэтому я не могу полностью помочь с конфигурацией, но просмотрите эти элементы конфигурации:

Убедитесь, что ОТ в сообщении совпадает с учетной записью, под которой вы входите.
Непосредственно проверьте тип аутентификации, который также передается. Если ваша конфигурация показывает AUTH LOGIN Попробуйте изменить это на AUTH BASIC.
O365 поддерживает TLS 1.0, 1.1 и 1.2, однако вы также должны быть уверены, что у вас включены правильные комплекты шифров, которые поддерживаются O365, иначе соединение не будет установлено. См. Здесь поддерживаемые наборы шифров: https://technet.microsoft.com/en-us/library/mt163898.aspx Чтобы найти то, что вы используете или пытаетесь использовать, вам необходимо выполнить трассировку пакетов, которая покажет вам, какой протокол вы используете, версию и набор шифров (или если вы не используете совместимый). Используйте что-то вроде WireShark, чтобы получить эту информацию. Во всех ОС будет включен набор шифров по умолчанию, но вы сможете включить другие, а также изменить порядок их попытки.

"установить smtp-use-starttls" в /etc/mail.rc