Я использую Sidestep в Mac OSX для создания прокси-соединения через SSH с экземпляром EC2, когда я нахожусь в публичных незащищенных сетях. В случаях, когда сеть имеет более строгие ограничения, я могу подключить свой IRC-клиент к IRC-сетям, таким как Freenode, настроив клиент для использования локального прокси-сервера SOCKS, который создает Sidestep (что он делает через ssh -D), но для серверов, требующих SSL, это не работает.
Могу ли я что-нибудь попробовать использовать прокси, когда требуется SSL, или мне нужно подключиться / запустить VPN?
Оказывается, это был текстовый IRC-клиент. Обновление до версии 3 решило проблему. Теперь я могу подключиться к серверам IRC, защищенным SSL.