Если мы настроим прокси-сервер с помощью squid, смогут ли пользователи использовать VPN (поверх squid) для подключения к удаленным серверам?
Это зависит от VPN. OpenVPN - это SSL VPN и поддерживает прокси а также мой Fortigate SSL VPN. Я не знаю других VPN, но думаю, вы можете предположить, что SSL VPN можно использовать через прокси.