Управлять сервером python / django в целом проще / без проблем по сравнению с приложением ruby / rails?
Как и во всем, что связано с программным обеспечением, каждый программист / администратор индивидуален и найдет одни методологии проще, чем другие. Люди Rails скажут вам, что это лучшее, а люди Django скажут вам, что это лучшее.
Ответом на ваш вопрос всегда будет субъективное мнение.