Отправлять электронные письма через SSL с моего Windows Server 2016 VPS через MailEnable

Я хочу отправлять защищенные электронные письма со своего VPS, на котором работает версия MailEnable 7.59 Professional.

Из своих веб-приложений ASP.NET (!), Работающих на Windows Server 2016 с IIS10, я отправляю электронные письма с помощью MailHost «localhost».

У меня есть сертификат SSL для:

www.example.com
mail.example.com
smtp.example.com
www.mydomain.com
mail.mydomain.com
smtp.mydomain.com

Сам мой веб-сайт уже больше года успешно использует https, поэтому проблема не в сертификате.

Насколько это актуально, вот некоторые из моих настроек DNS для двух доменов: записи «A» для 'mail', 'smtp', 'imap', '*', указывающие на IP-адрес моего VPS.

Затем я последовал за:

шаги Вот добавить сертификат SSL
шаги Вот для дальнейшей настройки. Мне интересно, может ли применение моего сертификата, который яблоки к нескольким доменам, вызвать проблемы при назначении localhost сервер в MailEnable.

Если SSL не используется, я могу успешно отправлять электронные письма, однако Gmail помечает мои электронные письма как незашифрованные. Всякий раз, когда я включаю SSL в своих письмах из моего кода ASP.NET (mailObj.EnableSsl = True) электронное письмо НЕ отправляется, и я получаю сообщение об ошибке:

Сервер не поддерживает безопасные соединения.

Я проверил журналы сервера, но не вижу, что искать дальше:

06/09/20 20:11:47    SMTP-IN    3209E2D9B83A419096A02F8E571CC6CD.MAI    1688    46.38.145.247    EHLO    EHLO User    250-example.com [46.38.145.247], this server offers 4 extensions    129    11        
06/09/20 20:11:48    SMTP-IN    3209E2D9B83A419096A02F8E571CC6CD.MAI    1688    46.38.145.247    RSET    RSET    250 Requested mail action okay, completed    43    6        
06/09/20 20:11:49    SMTP-IN    963CE6908FAF45C4BF9C4D7695C4228C.MAI    1720    ::1            220 mail.example.com ESMTP MailEnable Service, Version: 7.59-7.59- ready at 06/09/20 20:11:49    0    0        
06/09/20 20:11:49    SMTP-IN    963CE6908FAF45C4BF9C4D7695C4228C.MAI    1720    ::1    EHLO    EHLO h2746286    250-example.com [::1], this server offers 4 extensions    119    15        
06/09/20 20:11:49    SMTP-IN    3209E2D9B83A419096A02F8E571CC6CD.MAI    1688    46.38.145.247    AUTH    AUTH LOGIN    334 VXNlcm5hbWU6    18    12        
06/09/20 20:11:50    SMTP-IN    3209E2D9B83A419096A02F8E571CC6CD.MAI    1688    46.38.145.247    AUTH    {blank}    334 UGFzc3dvcmQ6    18    30    online2@example.com    
06/09/20 20:11:51    SMTP-IN    3209E2D9B83A419096A02F8E571CC6CD.MAI    1688    46.38.145.247    AUTH    MTIzNDU2Nzg5    504 Invalid Username or Password    34    14    online2@example.com    
06/09/20 20:11:52    SMTP-IN    0A6ACA6BFEBB4B7898C20232BBAA41B6.MAI    1496    46.38.145.5            220 mail.example.com ESMTP MailEnable Service, Version: 7.59-7.59- ready at 06/09/20 20:11:52    0    0

Какой шаг мне не хватает? Может IIS? Я понятия не имею, где теперь искать.