Мой ~/.msmtprc config сообщает, что нужно подключиться к серверу на port 25 с участием tls on и tls_starttls on. Есть ли риск того, что в случае сбоя установки зашифрованного соединения по какой-либо причине msmtp вернется к открытому текстовому соединению, возможно, разгласит пароли аутентификации или содержимое электронной почты?
Предупреждение: это всего лишь мое предположение, а не гарантия безопасности. Беглый взгляд на msmtp.c файл в источнике https://git.marlam.de/gitweb/?p=msmtp.git;a=summary похоже, что msmtp_rmqs функция и другие соответствующие функции, в случае, если HAVE_TLS установлен, а учетная запись настроена для использования TLS и STARTTLS, действительно не будет работать, если произойдет ошибка при настройке зашифрованного соединения, вместо повторной попытки без шифрования.