Таким образом, только до N лицензий могут быть разделены между 5 x N пользователями на разных компьютерах одновременно?
Как сказал @sarlacii, модели плавающей лицензии не существует. Учитывая, что Office365 - это облачный сервис, как он будет работать? Каждый раз, когда вы создаете пользователя и назначаете ему лицензию, в его AD создаются учетные записи, а при обмене создаются почтовые ящики. Для их бизнес-модели было бы очень плохо, если бы она работала так, как вы этого хотите.
Нет, AFAIK не существует модели плавающей лицензии. Но, может быть, вы можете использовать терминальные службы с главного терминального сервера с достаточным количеством лицензий для покрытия использования или облачные службы Microsoft (например, Office 365 Business Essentials, который, однако, не включает настольные версии)?