SMTP позволяет использовать несколько адресов FROM в RFC. Было ли это когда-либо полезным, почему это существует?

RFC 822 фактически дает пример этого использования. Требовалось (раздел 4.4), чтобы заголовок Sender: присутствовал при его использовании.

     A.2.7.  Agent for member of a committee

             George's secretary sends out a message which was authored
        jointly by all the members of a committee.  Note that the name
        of the committee cannot be specified, since <group> names  are
        not permitted in the From field.

            From:   Jones@Host,
                    Smith@Other-Host,
                    Doe@Somewhere-Else
            Sender: Secy@SHost

RFC 2822, который устарел, продолжал явно разрешать эту конкретную конструкцию (раздел 3.6.2).

from            =       "From:" mailbox-list CRLF

mailbox-list    =       (mailbox *("," mailbox)) / obs-mbox-list

в ток стандарт RFC 5322, это не изменилось, и несколько адресов по-прежнему явно разрешены (раздел 3.6.2).

   The from field consists of the field name "From" and a comma-
   separated list of one or more mailbox specifications.  If the from
   field contains more than one mailbox specification in the mailbox-
   list, then the sender field, containing the field name "Sender" and a
   single mailbox specification, MUST appear in the message.

Было ли это когда-нибудь полезно? Да, и так оно и есть, точно для сценария, показанного в древнем примере. Сообщения с несколькими авторами предполагаемый чтобы все они были перечислены в заголовке From :, причем Sender: установлен на человека, который действительно нажимает Send в своей почтовой программе.

   The originator fields indicate the mailbox(es) of the source of the
   message.  The "From:" field specifies the author(s) of the message,
   that is, the mailbox(es) of the person(s) or system(s) responsible
   for the writing of the message.  The "Sender:" field specifies the
   mailbox of the agent responsible for the actual transmission of the
   message.  For example, if a secretary were to send a message for
   another person, the mailbox of the secretary would appear in the
   "Sender:" field and the mailbox of the actual author would appear in
   the "From:" field.  If the originator of the message can be indicated
   by a single mailbox and the author and transmitter are identical, the
   "Sender:" field SHOULD NOT be used.  Otherwise, both fields SHOULD
   appear.

На практике в общедоступном Интернете сообщения, в которых это делается, встречаются редко, хотя они действительно встречаются, особенно в корпоративной и академической среде, где гораздо чаще один человек отправляет электронное письмо от имени другого или группы.

Я никогда не видел спам который делает это (и прошел через все остальные элементы управления). Я бы вообще рассмотрел это небезопасно чтобы отклонить или повысить рейтинг спама такого сообщения.

Я не видел, чтобы несколько адресов в поле «От» использовались в законных целях. Несколько случаев, которые я видел, относились к спаму и имели несколько копий одного и того же адреса.

Я не знаю ни одного программного обеспечения для составления сообщений, которое поддерживает списки в этом контексте. Случаев, которые я считаю подходящими, относительно немного, и, по моему опыту, они решаются другими способами.

Я добавил в свою систему правило спама, которое добавляет высокий балл к заголовкам From с несколькими адресами. Чтобы соответствовать требованиям, было бы неправильно отказываться от почты только на этом основании. Если они проходят другие проверки на спам, вы можете поместить сообщения в карантин, пока оцените, нужно ли вам принимать такие сообщения.

РЕДАКТИРОВАТЬ: Я просмотрел хорошо изученный ответ Майкла Хэмптона. Похоже, что если заголовок From содержит список, требуется действительный заголовок Sender. Я считаю, что такой фильтр поймал бы спам, прошедший через адрес пересылки. Список в заголовке From без заголовка Sender нарушит предполагаемую цель разрешения списка.

Я провел предварительные испытания трех распространенных инструментов составления писем; Microsoft Outlook, Thunderbird и GMail. Ни один из них не поддерживает списки в поле От. Только Outlook поддерживает отправку электронной почты от имени другого пользователя.