Хотелось бы лучше понять механизм HTTP-туннелирования:
Вопрос: Когда я подключаюсь к серверу SSH, как он понимает начальное HTTP CONNECT от веб-прокси для подтверждения подключения? В конце концов, это HTTP, а не SSH.
sshd использует только протокол ssh (большую часть времени). В вашем сценарии sshd говорит ssh, на него не отправляется HTTP. Вся суть штопора в том, чтобы туннелировать протокол ssh через HTTP.