Можно ли настроить squid как для прозрачного режима, так и для режима прямой аутентификации (возможно, прослушивание двух разных портов tcp)?
Конечно, просто добавьте две строки порта, например:
http_port 3128
http_port 3130 transparent
И, конечно же, прозрачный не будет аутентифицирован, так как это невозможно.