Я установил тюрьму для удаленного пользователя по SSH (Cygwin), и он находится в тюрьме /jail/user/home/user. Когда он подключается к какому-либо клиенту SFTP (например, Filezilla), он может получить доступ к своему /home/user папку и управлять ею, но также /dev папка тоже. В этой папке он может читать, писать, но не может удалять или скачивать файлы.
Что-то не так с ChrootDirectory директива в файле sshd_config?