В параметрах настройки SMTP-сервера, размещенного в IIS, существует опция включения TLS для исходящих подключений, которую я хочу. Однако я также хочу, чтобы он имел возможность откатиться к чистому тексту, если почтовый сервер, с которым он разговаривает, не поддерживает TLS.
Будет ли это делать SMTP-сервер IIS6? Или мне нужно будет настроить два SMTP-сервера: один TLS включен для исходящих подключений, а один нет?
Невозможно создать уступающий SMTP-сервер в IIS. Вам нужно будет создать два виртуальных SMTP-сервера (один с обязательным TLS, а другой без) и соответствующим образом маршрутизировать почту.
http://www.phreek.org/index.php/prkblog/comments/enable_tls_on_your_iis_60_smtp_virtual_server