Можно ли разместить несколько веб-сайтов SSL на одном IP-адресе с помощью IIS 7.5 и Windows Server 2008? Или нужно обновиться до Windows Server 2012?
Не знаю, возможно ли это, но, по крайней мере, это не поддерживается. Microsoft четко заявляет, что SNI поддерживается только в IIS 8.0 и новее.