Можно ли указать в моем приложении Heroku https://myawesomeapp.com и мой сервер Wordpress EC2, указывающий на http://myawesomeapp.com ?
Это вполне возможно, да - я бы не сказал, что это плохая практика, или что пользователи также получат разные вещи в зависимости от DNS.
IIS, безусловно, позволит вам запускать разные веб-сайты на разных портах - поэтому просто запустите один по HTTP, а другой по HTTPS.
Однако я не знаю, какой веб-сервер вы используете.
Хотя это возможно, но не рекомендуется указывать два приложения на одно и то же доменное имя. Некоторые пользователи получат приложение ur heroku, а некоторые пользователи получат сайт Wordpress, в зависимости от разрешения DNS в сети.