У меня интересная проблема. Я могу подтвердить, что сервер OpenVPN работает, потому что я могу успешно подключаться к другим машинам Windows. На моем личном ноутбуке Mac я могу подключиться, но рабочая станция никогда не получает IP-адрес от сервера. Я пробовал все приложения OpenVPN для Mac (OpenVPN Connect, Visacity, Shimo). Все они успешно подключаются, но у меня нет IP-адреса на устройстве TUN / TAP. Я также пробовал переустановить / удалить драйверы. Теперь машина работает на Mountain Lion, хотя у меня была такая же проблема и в Lion. Есть идеи, что может вызвать эту проблему?
Раньше были проблемы с OSX и мостом. Недавно мы успешно использовали маршрутизацию без нат. Если это не решит проблему, можете ли вы публиковать журналы с Mac и конфигурации вашего сервера?