У меня есть сервер с Windows Server 2019 Standard (со средой рабочего стола).
Я хочу преобразовать его в vps-сервер, так что лучше: моя роль Windows Server + Hyper-V или Windows Hyper-V Server 2019?
Учитывая, что это стандартная версия Windows Server, вы не сможете развернуть на ней более двух виртуальных машин, согласно сравнению версий Microsoft:
https://docs.microsoft.com/en-us/windows-server/get-started-19/editions-comparison-19
Так что ваш первый вариант был бы не совсем жизнеспособным.