Есть ли инструмент, который может взять Windows Server 2008 и сделать из него vhd или vmdk?
Ага. Взгляни на Конвертер VMware.
Кроме того, у ребят из SysInternals есть Disk2vhd, который конвертируется в vhd, как следует из названия ...
Я успешно использовал его в производственной среде несколько раз.