Я арендовал выделенный сервер, на котором запущен стабильный Debian. Сохраняется ли где-нибудь вывод запуска, который вы бы увидели на экране (если он у вас был)? Если нет, есть ли ненавязчивый способ сделать эти данные доступными после следующей перезагрузки? Или как еще убедиться, что система загружается без ошибок?
включить bootlogd, который является частью sysvinit-utils, установив BOOTLOGD_ENABLE=Yes в /etc/default/bootlogd который войдет в систему /var/log/boot. В wheezy и за его пределами bootlogd находится в собственном пакете и не будет иметь /etc/default/bootlogd