Мой сервер недавно перестал обслуживать файлы с акцентами и пробелами в имени файла.
Пример:
http://jf-monteabraao.pt/UserFiles/File/OP%C3%87%C3%95ES%20DO%20PLANO%20-%20OR%C3%87AMENTO%202010.pdf
Я ничего не устанавливал кроме UrlScan, но я не могу найти ничего, связанного с проблемой в urlscan.ini.
Решено. Проблема была в urlscan.ini файл. Свойство
AllowHighBitCharacters=0
должен быть установлен на 1 стоимость.