Я понимаю, что аналогичные вопросы были заданы о том, как настроить ретрансляцию SMTP с виртуальным SMTP-сервером IIS. Однако я все еще полностью озадачен этой проблемой.
Вот настройка: SMTP-сервер IIS 6.0, работающий на Win2k3, с IP-адресом с NAT. Компания использует Gmail для всех почтовых сервисов. Приложение на коробке должно отправлять электронную почту, поэтому обычно мы просто настраиваем приложение для прямой связи с smtp.gmail.com, но это приложение не поддерживает TLS. Легко, мы просто настроили локальное реле SMTP, верно? Так я подумал.
Что мы уже сделали: Настройте сервер SMTP IIS для ретрансляции на smtp.gmail.com в соответствии с этими отличными инструкциями: http://fmuntean.wordpress.com/2008/10/26/how-to-configure-iis-smtp-server-to-forward-emails-using-a-gmail-account/
Локальный ретранслятор SMTP обеспечивает анонимный доступ.
И локальный IP-адрес, и IP-адрес обратной связи были явно разрешены в диалоговых окнах Connection и Relay.
Пытался отправить электронное письмо из двух разных приложений через локальный SMTP-сервер, но не удалось (электронные письма попадают в папку очереди, но не отправляются). Журналы IIS показывают диалог с локальным приложением, но нулевой диалог с smtp.gmail.com. Порт, используемый Gmail, является открытым для исходящих сообщений, и действительно, наши приложения, поддерживающие TLS, могут отправлять электронную почту напрямую через smtp.gmail.com, поэтому проблем с сетью нет.
На этом этапе я изменил настройки smtp на SMTP-сервере IIS, чтобы использовать другой внешний SMTP-сервер, и привет, локальные приложения могут отправлять электронную почту через локальное реле SMTP IIS.
Таким образом, smtp.gmail.com не работает с нашим ретранслятором SMTP IIS, но другая сторонняя служба SMTP работает нормально. Нам нужно использовать smtp.gmail.com, как решить эту проблему?
Мы тоже пробовали пойти по этому пути, но ретрансляция электронной почты может быть довольно сложной. После нескольких месяцев борьбы с SMTP-сервером Windows мы сдались и создали Прокси-сервер SMTP который мы загрузили на CodePlex. Вы можете использовать его бесплатно, и он намного проще в использовании и обслуживании.
как сказал dunxd в комментарии выше, это похоже на проблему с шифрованием.
Помните, что smtp.gmail.com делает не принимает отправку через порт 25 и, в зависимости от методологии шифрования, ожидает отправки через 587 (TLS) или 465 (для SSL).
Вам также необходимо настроить учетную запись через gmail.com, чтобы разрешить внешней программе (или серверу) использовать свои данные аутентификации для SMTP. Я считаю, что включение POP3 или IMAP сделает это.
Вам необходимо установить в сети анализатор пакетов и внимательно следить за процессом.