пароль htaccess несколько паролей тот же пользователь

Исходный код http-аутентификатора можно увидеть в apache httpd здесь:

https://svn.apache.org/repos/asf/httpd/httpd/trunk/modules/aaa/mod_auth_basic.c

В функции get_basic_auth() И в authenticate_basic_users() мы ясно видим, что интерпретация файла .htaccess происходит в два этапа:

1. получает линию .htpasswd описание реального пользователя
2. вычисляет значение хеш-функции данного пароля и сравнивает его со значением htaccess.

Если я правильно интерпретирую код, в случае дублирования пользователей, только первая строка будет иметь смысл.

Конечно, вы можете достичь этого, если хотите, но вам нужно немного расширить этот исходный файл. Или, что более целесообразно, вам придется использовать какой-либо другой тип аутентификации. Например, аутентификация с помощью серверной части базы данных может иметь или не иметь эту дополнительную функцию. Google для "apache authentication ldap" или чего-то подобного, если хотите.