В Windows Server 2008 с помощью диспетчера шлюза удаленных рабочих столов можно создать самозаверяющий сертификат SSL. Какие еще существуют способы создания сертификатов в Windows Server 2008?
Вы можете установить cygwin и openssl.
Серверы Windows имеют функцию (или это роль?), Которую вы можете установить, которая называется службами сертификации. Если вы покупаете промежуточный сертификат CA, вы можете выпускать сертификаты, которые распознаются большим Интернетом. Или, если вы управляете доменом, вы можете выдавать сертификаты, которым могут доверять члены вашего домена.