Могу ли я сделать так, чтобы Apache возвращал статус 500, когда он получает запрос от определенного (злонамеренного) пользовательского агента?
Да, вы можете сделать это с помощью модуль mod_rewrite. Следующая запись вернет клиентам ответ 403 Forbidden с текстом «Opera» или «MSIE» в строках их пользовательского агента независимо от регистра текста.
RewriteEngine on
RewriteCond %{HTTP_USER_AGENT} MSIE [NC,OR]
RewriteCond %{HTTP_USER_AGENT} Opera [NC]
RewriteRule ^.* - [F,L]
Если вы предпочитаете вернуть 500 Internal Server Error, измените F к R=500 в конце директивы RewriteRule.