Интересно, зачем компаниям использовать непрозрачные прокси, когда прозрачные мне кажутся лучше.
Одним из больших недостатков использования прозрачного прокси-сервера является то, что вы не можете заставить пользователей проходить аутентификацию до получения доступа, не прибегая к чему-то более сложному, например, к адаптивному порталу:
http://en.wikipedia.org/wiki/Captive_portal
Затем вы рискуете сломать множество инструментов, у которых нет проблем с правильной настройкой с помощью обычного прокси, и вынудите ваших пользователей фактически использовать браузер, даже если для их работы он не требуется.
В аналогичном ключе также сложнее использовать ACL для каждого пользователя или для каждой группы.
Если вас не интересует аутентификация пользователей или использование ACL, вам может быть лучше с прозрачным прокси-сервером из-за простоты его развертывания (в основном, настройка на клиенте не требуется), конечно.
Прозрачные прокси также хуже справляются с обработкой https - два варианта - использовать SNI (для которого требуется последняя версия браузера), который предоставит точную информацию о домене, которую можно использовать для мониторинга, блокировки или запуска какого-либо типа MITM и обратного dns, который, возможно, достаточно точен для мониторинга и не более того.
Другое дело, что их нельзя обойти. Если ваш прокси завис или что-то в этом роде, пользователь не может просто попытаться загрузить сайт без него.