Схема:
Прямое интернет-соединение со статическим IP (UPD: подключен напрямую к провайдеру без каких-либо роутеров).
Веб-сервер Win (Win 2008 R2).
VirtualBox с гостевой ОС Linux Debian.
Веб-сервер на Debian.
Как настроить сеть VirtualBox?
Есть еще какие-нибудь решения для виртуализации?
Редактировать:
Теперь, когда вы прояснили ситуацию, вам следует взглянуть на настройки сети. Если у вас включен NAT, есть кнопка «Переадресация портов», которая позволяет вам настроить это и даже настроить брандмауэр Windows.