Как настроить sendmail для ретрансляции электронной почты через Office 365 (SMTP) с TLS

После изменения sendmail.mc ты бежал /etc/mail/make чтобы построить sendmail.cf? Вы также бежали service sendmail restart после создания нового sendmail.cf?

Я также пробовал сделать это с помощью ретрансляции sendmail через gmail, но вместо этого решил использовать postfix, так как это казалось НАМНОГО проще в настройке. Вам не нужно проходить процесс создания самозаверяющих сертификатов и т. Д. Это руководство предназначено для Gmail, но процесс должен быть очень похожим для Office 365. Просто вопрос поиска имен серверов и схемы аутентификации. http://rs20.mine.nu/w/2011/07/gmail-as-relay-host-in-postfix/ Гео

Я создал скрипт для добавления учетной записи Gmail в sendmail, если кому-то интересно.

#! /bin/bash

date=$(date +"%Y-%m-%d")
logFile=:Log File Location Goes HERE
authInfoPath="/etc/mail/authinfo/"
idpass="/etc/mail/authinfo/gmail-idpass"
sendmail="/etc/mail/sendmail.mc"

## Functions

determineLinuxFlavor()
{
    os=$(grep -i "NAME=\"Amazon\ Linux\ AMI\"" /etc/os-release)

    if [ -z "$os" ]; then
        os=$(grep -i "NAME=\"Ubuntu\"" /etc/os-release)

        if [ -z "$os" ]; then 
            os="UNKNOWN"
        else
            os="UBUNTU"
        fi
    else
        os="CENTOS"
    fi

    printf $os
}

os=$(determineLinuxFlavor)

## About to start configuring send mail to relay through Gmail. ##

## @TODO:  get the OS version and install dependencies based on OS

if [ $# -eq 5 ]; then
    email=$1
    password=$2
    response=$3
    choice=$4
    personal=$5
else
    # ask questions here
    echo "## Enter the credentials of Gmail User account you wish to use. ##"
    read -r -p "Enter the username of the Gmail account you are adding:  " email
    read -r -p "Enter the password of the Gmail account you are adding:  " password
    read -r -p "Would you like to send a test email? [y/N] " response
    read -e -p "Would you like to check the log tail for errors? [y/n] " choice
    read -e -p "Enter a personal email address to test the relay instalation:  " personal
fi

## About to install the requiring dependencies... ##

if [ "$os" == "UBUNTU" ]; then
    ## Upgrading Ubuntu to the latest Sendmail Version. ##
    apt-get install -y sendmail mailutils sasl2-bin > /dev/null 2>&1
elif [ "$os" == "CENTOS" ]; then
    ## Upgrading CentOS to the latest Sendmail Version. ##
    yum -y install sendmail mailutils mailx sendmail-bin sendmail-cf cyrus-sasl-plain
else
    Invalid Flavor of Linux
    exit
fi
echo -e ' \t '
## Create Gmail authentication file in a folder in which you will add Gmail user name and password.
echo -e ' \t '
mkdir $authInfoPath
cd $authInfoPath
echo "AuthInfo: \"U:root\" \"I:$email\" \"P:$password\"" >> $idpass
makemap hash $idpass < $idpass
chmod 700 $authInfoPath
echo -e ' \t '
echo -e ' \t '
echo "## Gmail Authentication Info injection complete. ##"

echo "Backing up Sendmail config File."
cp $sendmail $sendmail.$date
echo "Injecting Gmail Relay Code into sendmail.mc file."

cat <<'eof'  >/tmp/gmail.conf
# Adding config for gmail #
define(`SMART_HOST', `[smtp.gmail.com]')dnl
define(`RELAY_MAILER_ARGS', `TCP $h 587')dnl
define(`ESMTP_MAILER_ARGS', `TCP $h 587')dnl
define(`confAUTH_OPTIONS', `A p')dnl
TRUST_AUTH_MECH(`EXTERNAL DIGEST-MD5 CRAM-MD5 LOGIN PLAIN')dnl
define(`confAUTH_MECHANISMS', `EXTERNAL GSSAPI DIGEST-MD5 CRAM-MD5 LOGIN PLAIN')dnl
FEATURE(`authinfo',`hash -o /etc/mail/authinfo/gmail-idpass.db')dnl
# End config for gmail #
eof

if [ "$os" == "UBUNTU" ]; then
    sed -i $'/MAILER_DEFINITIONS/{e cat /tmp/gmail.conf\n}' $sendmail
elif [ "$os" == "CENTOS" ]; then
    sed -i '/dnl MASQUERADE_DOMAIN(mydomain.lan)dnl/r /tmp/gmail.conf' $sendmail
fi

echo -e ' \t '
echo "## Injection of Gmail Relay Code into Sendmail.mc Complete. ##"

echo "Rebuilding Sendmail & Restarting Service."
make -C /etc/mail
/etc/init.d/sendmail restart

if [ "$os" == "UBUNTU" ]; then
    mail="mail.log"
elif [ "$os" == "CENTOS" ]; then
    mail="maillog"
fi

case "$response" in
    [yY][eE][sS]|[yY])
        echo -e  "Mail Body - Test Message" | mail -s "TMBC is Mail Sending from CLI" -r  $email  $personal

        [[ "$choice" == [Yy]* ]] && tail -n 10 /var/log/$mail || echo "Skipping log tail!"
        ;;
    *)
        echo "Skipping send test!"
        ;;
esac

Причина, по которой я не мог подключиться к SMTP, заключалась в том, что моя компания блокировала доступ по SMTP. Закончил использование локального SMTP и использовал Postfix с этими инструкциями, чтобы заставить его работать.

Ретрансляция Postfix через другой почтовый сервер