Можно ли измерить или каким-то другим способом узнать разницу в часах / времени между двумя машинами windows 2k8 r2?
Да, установить ntpd. Затем добавьте на сервер свою машину с Windows. Затем запустите ntpq:
ntpq -p
remote refid st t when poll reach delay offset jitter
==============================================================================
+x.x.x.x x.x.x.x 2 u 1011 1024 377 0.632 -6.836 0.072