Во время загрузки с предустановленными версиями сервера Ubuntu (например, 14.04), если некритический диск fstab был отключен, система ожидала монтирования диска (30 секунд iirc), тайм-аут и продолжала загрузку.
С момента обновления до версии 16.04 до Ubuntu 18.04, благодаря зависимостям systemd, как я полагаю, отсутствующий диск fstab останавливает процесс загрузки, в результате чего во время загрузки появляется запрос «Emergency mode ... Press Enter for Maintenance».
в /etc/fstab записи для ваших монтировок, вы можете добавить параметры, специфичные для systemd, включая nofail опция проинструктирует systemd о том, что загрузка может продолжаться без ожидания модуля монтирования и независимо от того, может ли точка монтирования быть успешно смонтирована.
Вы можете добавить опции x-systemd.device-timeout и или x-systemd.mount-timeout для настройки тайм-аутов.