Раньше я отправлял электронные письма на незащищенные SMTP-серверы с помощью утилиты nc.exe (порт NetCat для Windows), а теперь мне нужно отправить те же электронные письма на защищенный SMTP-сервер (TLS). Какие дополнительные параметры мне нужно указать в nc.exe или теле сообщения электронной почты, чтобы обеспечить безопасную связь?
В следующей статье объясняется, как этого добиться с помощью комбинации stunnel / blat. http://www.jeffkastner.com/2010/01/blat-stunnel-and-gmail
С netcat это более или менее невозможно *.
Вам нужна утилита, поддерживающая tls / ssl - вы можете попробовать snetcat или любые другие клоны netcat.
* сначала вам нужно выполнить рукопожатие ssl, обменяться ключами, зашифровать, отправить, а затем расшифровать полученные данные