Можно ли установить 64-разрядную версию Windows 7, затем каким-то образом установить Windows Server 2008 R2 в качестве второй ОС, ситуация с двойной загрузкой, а затем при запуске выбрать, в какую ОС загружаться?
Да.
Если у вас уже установлена Windows 7 и вы устанавливаете Windows Server 2008 R2 на другой диск или раздел, установка позаботится о автоматически настройки двойной загрузки.