Я смотрю на сервер Debian с версией wheezy/sid. Есть ли способ узнать, был ли этот сервер обновлен с squeeze через dist-upgrade по сравнению с созданием с нуля как хриплый сервер?
Единственный способ использовать apt-get dist-upgrade переходить от одного выпуска к другому, если вы изменили /etc/apt/sources.list указать на новую версию.
Вы можете проверить логи в /var/log/apt/ и /etc/apt/sources.list чтобы увидеть, что было сделано.