IIS и SMTP: возможны длительные задержки доставки

Позвольте мне начать с признания: я программист, а не системный администратор. (Хотя раньше это было более десяти лет назад. Давайте будем честными: это больше не в счет!)

Вчера вечером у нас была ситуация с клиентом, когда три сообщения электронной почты, которые являются частью повторяющегося процесса и отправлены клиенту, мне и клиентам клиента, были отправлены «случайно». Очевидно, они были либо в очереди, либо в плохой почте и были повторно отправлены после отказа сервера из-за обновления программного обеспечения.

Я не могу сказать вам, были ли они в очереди, плохой почте, дропе и т. Д. Я узнал об этом только после того, как был нанесен ущерб. Но все три письма были достаточно старыми, чтобы вызвать у меня проблемы с обслуживанием клиентов: одно было отправлено в октябре 2008 года, а два других - в начале этого месяца. Представители службы поддержки клиентов - и я тоже - получили эти электронные письма в исходные даты отправки. Мы не знаем, сделали это клиенты клиента или нет.

Какие были бы хорошие советы по устранению неполадок, чтобы начать диагностировать это и помочь убедиться, что это не повторится снова?

Немного о рассматриваемой машине:

1. Это общий веб-сервер, на котором размещаются приложения и сайты для десятков клиентов.
2. Все эти клиенты проходят через одну и ту же службу SMTP, которая предоставляется IIS 6. (Это машина с Windows 2003).
3. Это первый раз (насколько нам известно), чтобы подобное произошло.
4. Эти электронные письма создаются как часть запланированного повторяющегося процесса, который выполняется каждое утро в 6 часов утра. (Действительно, первое, что мне нужно было сделать, когда я проснулся и увидел их на своем телефоне, это подключился к VPN и убедился, что процесс не выполняется случайно. К счастью, этого не произошло, и я понял, что возраст этих электронные письма.)
5. Они были отправлены сразу (или очень скоро) после двух отказов сервера из-за обновлений программного обеспечения. (Один отказ был от Центра обновления Windows, другой - с .NET 3.5 SP1.)
6. Тайм-аут для SMTP-сервера установлен в 2 дня. Уведомление о задержке установлено на 12 часов.

Наконец, я не очень хорошо разбираюсь в чтении журналов SMTP. (Я могу читать журналы W3SVC без проблем, но в журналах SMTP я не знаком с числовыми кодами состояния.) Так что любая помощь там также будет оценена.

Спасибо!